長野県上田市の上田駅から別所温泉駅までを結ぶ上田電鉄の別所線。その存続を目的に2003年(平成15年)12月に結成された「別所線の将来を考える会」が制定。
日付は別所線のシンボルとも言える丸い窓を持つ「丸窓電車」の車両型名「モハ5250形」の「525」から。電車内でのコンサートなど、さまざまなトレイン・パフォーマンスを行い、別所線の魅力を伝える日。記念日は一般社団法人・日本記念日協会により認定・登録された。
丸窓電車は、扉脇の戸袋窓が楕円形になっていて、通勤・通学、観光客の足として活躍した。1986年(昭和61年)9月30日に、モハ5250形「丸窓電車」は現役の運用を終了した。丸窓を持つユニークな車両として人気があり、引退後も塗装や補修を行ったうえで保存されている。
「モハ5252」は別所温泉駅の構内に展示されている。また、丸窓電車には長野計器製の計器が使用されていたことから、2005年(平成17年)に「モハ5253」を長野計器株式会社が引き取り、上田市にある長野計器丸窓電車資料館として展示・公開されている。長野計器は、現在の本社が東京都大田区東馬込であるが、創業当時の本社および工場は上田市にある。
「モハ5251」は老朽化のために解体処分する方針であったが、解体作業前に無償で譲渡するという公募に対する希望者が現れ、上田電鉄が審査を行った結果、2011年(平成23年)に地元上田市のさくら国際高等学校に譲渡され、保存活用されている。