旅を愛する作家や芸術家などによって結成された「日本旅のペンクラブ」(旅ペン)が1988年(昭和63年)に制定。
1689年(元禄2年)5月16日(旧暦3月27日)、俳人・松尾芭蕉(まつお ばしょう、1644~1694年)が江戸を立ち、『おくのほそ道』(奥の細道)の旅へ旅立った。
隅田川から日光街道を北へ進み、下野・陸奥・出羽・越後・加賀・越前など、彼にとって未知の国々を巡る旅は、全行程約600里(約2400km)に及ぶ徒歩の旅であった。芭蕉は体が弱かったため困難も多かったが、2年後の1691年(元禄4年)に江戸に帰った。
『奥の細道』とも表記されるが、1702年(元禄15年)に刊行された原題名の『おくのほそ道』が正式とされ、中学校国語の検定済み教科書ではすべて『おくのほそ道』と表記されている。
記念日は、せわしない現代生活の中で忘れがちな「旅の心」を大切にし、そして「旅人」とは何かという思索をあらためて問いかけることが目的。「日本旅のペンクラブ」では、「旅の日」川柳の募集と大賞選定などの活動を行っている。
関連する記念日として、芭蕉の忌日に由来して10月12日は「芭蕉忌(ばしょうき)」となっている。